Express VPN es el mejor VPN de pago. Pero no se ciertamente que buscas en la Deep Web. Ya de por sí no es rastreable, pero como dices, hay mucho hacker.

Tails trae muchas funcionalidades automatizadas, pórtalas a otro sistema operativo más fiable.

Si quieres dedicarte a arreglar ordenadores, en plan, montar tu empresa y tal, te recomiendo que aprendas sobre windows, optimiar los sistemas, cache, archivos temporales, desfragmentación, tamaño de particiones, formatear a alto y medio nivel, software multimedia y hardware. La mayoría de clientes te van a decir que quieren formatear, tienen un virus, quieren que le instalas un programa para X, ver vídeos, editarlos, ver fotos, webs para ver películas, ver la televisión y cosas similares.

También es común que te pregunten si les puedes hacer una página web. Por lo que tienes que saber explicarles que es un dominio, un servidor, hosting, mantenimiento, red, gestión del servidor... O saber que alternativas ofrecerles en cada caso, que se ajuste a lo que quieren. Paginas web gratuitas, hostings gratuitos con publicidad, blogs, redes sociales, precio de dominios, servidores compartidos, dedicados, desarrollo web, administración web, almacenamiento en la red... 90% de los clientes van a querer algo de lo anterior. El 10% restante serán problemas de compatibilidad de drivers, o fallos de hardware.

Le gente que suele acudir a tiendas no oficiales, suele comprar un ordenador nuevo, cuando el que tienen da problemas en vez de arreglarlo.

Para aprender sobre esto te recomiendo que instales un servidor LAMP. Crees una página web sencilla, la subas y la administres.
Esto te llevará a aprender desde como instalar un sistema operativo hasta todo el proceso necesario para tener una pagina web en un servidor, por lo que aprenderás información muy útil sobre muchos campos.
Te recomiendo instalar Ubuntu Server, es bastante sencillo. La primera vez tarde como media tarde más o menos guiándome por un manual.

Instala también varias versiones de windows para mirar si te encuentras con algún problema, y buscar una solución, para habituarte a problemas comunes. Y descárgate una gran herramienta de software portable de todo tipo. Así como "sistemas" multi usos, como por ejemplo Hiren's boot CD . Haz un pendrive autobootebale con muchas herramientas por si necesitas arreglar algún ordenador fuera, etc.