excelente tu análisis, yo estoy hace casi dos años tratando de hacer un IA pero siempre lo abandono, se complica bastante, en mis principios hice un poco lo que propones pero se me hacia muy arduo el trabajo lo cual parece que lleva a un camino bastante bueno,pero primero quiero encontrar algún plan b, lo que trato de hacer es crear algo con ninguna regla gramatical de ningún tipo, solo con memoria, se me ocurrió porque en uno de mis tantos momentos de tildarme pensando como un loco se me ocurrió que todo lo que uno dice hace es por experiencia, tal como lo hace un juego de ajedrez que se basa en tener todas las jugadas posibles.en un pequeño experimento lo hice con mi sobrina de 5 años XDXD que le pregunte que significa "hola" y me dijo -lo que dicen las personas cuando vienen- lo que me llevo a pensar que si una maquina analizara un conversación que tuviera con ella podría deducir que en la mayoría de las veces lo primero que digo es "hola" o "como estas" haciendo que en una próxima charla la maquina se me anticipe y diga eso: lo común ante un inicio de conversación, cosa que yo respondería, lo que le daría una posible respuesta a lo que dice. bueno eso es maso menos lo que empece a trabajar, es muy bueno hacer este tipo de cosas con personas que estén tan interesadas como uno, así que si necesitas ayuda.. acá estoy ja.
en mis principios aprendí c++ se me olvido un poco, pero se c#,vb,j,sql.
Saludos Suerte!!!