Pss.... 

Lo estás haciendo todo desde la consola interactiva??

Tienes que guardar el archivo.py y luego ejecutarlo...

Desde la consola interactiva no se puede hacer..

y no hay nada malo con import os..

salu2

PS: una pregunta, para que el >>>?

Sencillo, mete todo dentro de un bucle while..

o creas una funcion menu.... y la llamas si se produce un error..

if opciones == "sumar":
    a=float(raw_input("Dame un numero:"))
    b=float(raw_input("Otro mas:"))
    print "El resutado es:",a+b
 
 
if opciones =="restar":
    a=float(raw_input("Dame un numero:"))
    b=float(raw_input("Otro mas:"))
    print "El resutado es:",a-b
 
else:
   print "Debes elegir sumar o restar"
   menu()
 
os.system("pause > nul") 

y creas una opcion salir..

salu2