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Si pongo la dirección de un servidor proxy de la clearnet pasará por dicho proxy? Y viceversa, si configuro un proxy con direccion de la red onion me protejerá cuando acceda a sitios web indexados?

A ver, para empezar, decídete, o usas la red Tor o usas un proxy/VPN o como quieras llamarle.

En mi opinión, deberías usar solamente Tor, si quisieras incluso tener aún más seguridad, deberías usar una VPN confiable (tipo protonVPN, por ejemplo) y usar a la vez la red Tor, con eso deberías tener tanta privacidad como un usuario normal puede pedir, (ten en cuenta que no he dicho otros modos de obtener más privacidad aún, como cambiarse la dirección MAC cada vez que inicies el equipo, usar una máquina virtual + Tor + VPN + MAC cambiada en el host y la máquina virtual...).

Realmente al visitiar una dirección .onion no deberías sufrir ningún tipo de inconveniente, a no ser claro, que te vayas a servicios ilegales, si visitases, protonmail por ejemplo, en su versión de la red Tor, no tendrás problemas, si visitas en cambio una web de venta de armas, etc, entonces sí deberías preocuparte.

En mi opinión, con que un usuario 'normal' use Tor, y no visite nada ilegal, no debe tener problemas al navegar por web indexadas.

Yo uso tor ahora mismo, y esta cuenta la creé con TB, y no voy a tener ningún problema con ello, te lo digo por pura experiéncia.