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O mejor dicho, ¿Es posible?

Suponiendo que estemos refiriéndonos a un executable de Windows con interfáz gráfica, entonces cada vez que inicias dicho executable desde el proceso CMD, la instancia de consola de la CMD se adjunta al proceso iniciado desde esa CMD (EDITO: por supuesto no es que la ventana de la CMD se adhiera a la GUI, eso no ocurre :xD), y esto nos permite comprobar facilmente si nuestra aplicación fue iniciada o no desde la consola. ¿Cómo?, pues intentando adjuntarle una consola a nuestro proceso haciendo uso de la función Win32 AttachConsole y comprobando el valor de retorno de dicha función. Recuerda liberar la consola adjuntada para la evaluación, con la función FreeConsole.

• AttachConsole function | MSDN (https://msdn.microsoft.com/en-us/library/windows/desktop/ms681952%28v=vs.85%29.aspx)
• FreeConsole function | MSDN (https://msdn.microsoft.com/en-us/library/windows/desktop/ms683150(v=vs.85).aspx)

Esta es la forma en que se puede detectar si una aplicación de .NET fue iniciada desde la consola o no. Y para ser honestos desconozco si este procedimiento automático de adjunción de consola actua de la misma manera para todos los executables con interfáz gráfica o solamente para los ensamblados .NET con interfáz gráfica. Será cuestión de que lo compruebes por ti mismo.

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Te dejo aquí un código de ejemplo para .NET:

Imports System.Security
 
Public NotInheritable Class NativeMethods
 
    <SuppressUnmanagedCodeSecurity>
    <DllImport("Kernel32.dll", SetLastError:=True)>
    Public Shared Function AttachConsole(ByVal pid As Integer) As <MarshalAs(UnmanagedType.Bool)> Boolean
    End Function
 
    <SuppressUnmanagedCodeSecurity>
    <DllImport("Kernel32.dll", SetLastError:=True)>
    Public Shared Function FreeConsole() As <MarshalAs(UnmanagedType.Bool)> Boolean
    End Function
 
End Class
 
Public NotInheritable Class AppUtil
 
    Public Shared ReadOnly Property IsAppExecutedFromConsole() As Boolean
        <DebuggerStepThrough>
        Get
            Dim result As Boolean = NativeMethods.AttachConsole(-1)
            If (result) Then
                NativeMethods.FreeConsole()
            End If
            Return result
        End Get
    End Property
 
End Class
 
Public NotInheritable Class Form1 : Inherits Form
 
    Private Sub Form1_Shown(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Shown
        MsgBox(AppUtil.IsAppExecutedFromConsole)
    End Sub
 
End Class

¡Saludos!