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Buenos dias en mi empresa , me han preguntado si conozco algun programa que se ejecute por detras y que analice que documentos extraen los usuarios en usb a dropbox o por mail
¿Existe alguno?

Estan pensando que tienen un espia industrial, hablamos de proyectos de por encima de 10M €.

Respecto al tema de legalidad dicen que se ocupara el correspondiente departamento.

Hola, activando las directivas de auditoria sobre el recurso que deseas monitorizar, podrás obtener esos datos:
1. Activa las directivas de auditoría de Windows
Panel de Control > Herramientas Administrativas > Directiva de Seguridad Local > Directivas Locales > Directivas de Auditoría
2. Sobre el recurso (carpeta, archivo) que desees auditar
[Botón derecho] > Propiedades > Seguridad > Opciones Avanzadas > Auditoría
Habilita el tipo de acceso que deseas auditar y luego podrás ver las entradas de actividad con el Visor de Sucesos (Event Viewer).

De todas las entradas que aparecen, la que necesitas activar es "Auditar el acceso a objetos", y dentro de ella "Correcto", porque el "Erróneo" se hace referencia a cuando se intente acceder a un objeto y éste no exista.
¿Qué se entiende por "objeto"? Cualquiera de los elementos del sistema donde pueda aplicar un control de uso o permisos... Archivos, carpetas, ramas del registro, recursos de red, etc. Verás que hay una pestaña llamada "Explicar este valor" que te da una pequeña ayuda sobre qué significa cada una de las entradas.

Programas específicos que se ejcuteb en segundo plano ahora mismo no caigo, de todas formas en el departamento de informática de tu empresa pueden buscar soluciones más profesionales, a ver si encuentro alguna suite o similar que pueda hacerlo.