Tienes habilitado el soporte para SSL??
Creo que en windows para hacer conexiones socket con SSL debes tener habilitado el openssl
la vdd no recuerdo bien pero x alli va la cosa , investiga un poco
Hace tanto que no desarrollo para plataformas windows (y me siento tannnn bien )
Haz un phpinfo y cheka si el soporte para ssl esta habilitado , estas usando el phpmailer??
prueba con otro server que no sea gmail , hay muchos otros que no te exigen conexion SSL .
Saludos
Pd.
Me tome la libertad de buscar un poco por ti mira aqui
http://www.vulgarisoip.com/2006/10/13/update-send-email-with-php-and-gmail-hosted-for-your-domain/