Si pones tus checkboxs en un groupbox puedes hacer esto.

 Dim ChkBox As CheckBox = Nothing
 
        For Each xObject As Object In Me.GroupBox1.Controls
            If TypeOf xObject Is CheckBox Then
                ChkBox = xObject
                ChkBox.Checked = True
            End If
        Next

creo que a eso te refieres.

y sin Groupbox así:

 For Each ctrl As Control In Me.Controls
 
            If TypeOf ctrl Is CheckBox Then
                DirectCast(ctrl, CheckBox).CheckState = CheckState.Checked
            End If
 
        Next

saludos.

Lo que buscas es que todos los CheckBox al ser clickados llamen a un mismo método. Con el "Handles" logras que las acciones de el método trabajen con el objeto que va con el "Handles", no con todos los objetos del mismo tipo.

Este ejemplo crea 3 CheckBox dinámicamente y los agrega al Formulario, sin haberlos dibujado con el IDE del Visual Basic. Después asocio a cada evento CheckedChange del Checkbox con la funcion "LlamadaCheckBox", donde se ejecutarán las instrucciones que desees. Es decir, todos los eventos CheckedChanged de tus CheckBox se asociarán a dicho método, y al producirse tal evento pues se llamará a dicha función.

Public Class Form1
 
' Esta es la función que se llamará al producirse el evento CheckedChange del CheckBox
    Private Sub LlamadaCheckBox(ByVal sender As Object, ByVal e As System.EventArgs)
        Dim CheckboxN As CheckBox = CType(sender, CheckBox) 'a partir del sender creo el CheckBox (paso de objet a CheckBox para poder utilizar sus propiedades)
        msgbox("Me pinchaste, la cagaste xD")
    End Sub
 
    Private Sub Form1_Load(sender As System.Object, e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
        Dim mCheck(2) As CheckBox 'matriz que contendrá los 3 CheckBox
        For i As Int32 = 0 To mCheck.Length - 1
            mCheck(i) = New CheckBox() 'creo un CheckBox en cada espacio de la matriz
            With mCheck(i)
                .Text = "Checkbox" & i + 1 ' Le adjunto un nombre Checkbox1 / Checkbox2 y 3
                .Location = New Point(20, i * 30) ' Sin más los situo....
            End With
            AddHandler mCheck(i).CheckedChanged, AddressOf LlamadaCheckBox'Asocio el evento CheckedChange del CheckBox actual a la función LlamadaCheckBox
            Me.Controls.Add(mCheck(i)) 'Añado el control al formulario, es decir, lo dibujo
        Next
    End Sub
End Class
 

Espero haberte servido de ayuda!

Saludos!

Increible, muchísimas gracias Kubox

Mi intención era que al cargar la app saliesen 1 textbox por cada X carpeta previamente bindeada, y he conseguido "dibujar" los textboxs hace unos minutos así:

  Public Sub Form1_Load(sender As Object, e As EventArgs) Handles MyBase.Load
        playertextbox.Text = My.Settings.playerpath
        foldertextbox.Text = My.Settings.folderpath
        updatefoldernames()
    End Sub
 
    Public Sub updatefoldernames()
        Dim List As Integer = 0
        Dim posy As Integer = 10
 
        filesystem = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
        ThisDir = filesystem.GetFolder(My.Settings.folderpath)
 
        For Each folder In ThisDir.Subfolders
            List = List + 1
            posy = posy + 20
            Dim newCheckBox As New CheckBox()
            Panel1.Controls.Add(newCheckBox)
            newCheckBox.Name = "checkbox" & List.ToString()
            newCheckBox.Text = folder.name
            newCheckBox.Location = New Point(10, posy)
            'MessageBox.Show(newCheckBox.Name.ToString())
 
            Dim checkbox_selected As String = "checkbox" & List.ToString()
            If My.Settings.checkbox_selected = "Y" Then newCheckBox.Checked = True
        Next
    End Sub

Pero me tendría que haber comido la cabeza unas semanas para conseguir lo del evento... ja!, addhandler!, como para saberlo sin haber estudiado 1 año mínimo xD, mil gracias esto me ahorra mucho trabajo ^^

EDITO: Aprovecho para preguntarte Kubox, si puedes fijarte en el final de ese code, intento asociar cada checkbox al nombre de "my.settings"

En my.settings lo tengo así:
My.Settings.checkbox1
My.Settings.checkbox2
My.Settings.checkbox3
etc...
Pero no consigo llamar a ninguno porque solo me acepta un string así que esto me da error:  My.Settings.checkbox_selected

un saludo

Verás, pienso usar el ejemplo que me has proporcionado, eso sin duda, pero esto lo necesito hacer tanto para tu ejemplo como para el mío

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En mi ejemplo de arriba, creo nuevos checkboxes y les proporciono un nombre:

El nombre final de cada checkbox es: "checkbox1", "checkbox2", "checkbox3", etc...

En my-settings los nombres que tengo son:
checkbox1
checkbox2
checkbox3
etc...

(Cada uno con el scope "user", y con el valor de "Y" o "N".)

En resumen, los nombres de los nuevos checkboxes y los nombres de my.settings son exactamente igual, eso lo hice para poder referenciarme mejor a "my.settings" basandome en el nombre de los nuevos checkboxes, pero no lo he conseguido xD.

Por ejemplo:

Panel1.Controls.Add(newCheckBox)
newCheckBox.Name = "checkbox" & List.ToString()

Eso se llamará checkbox1, pues quisiera crear una nueva entrada (o reemplazar una ya existente con el mismo nombre) en my.settings, que tenga el mismo nombre que el "checkbox.Name", y poder obetener el valor de esa entrada.

Osea, crear la entrada "checkbox1" en my.settings, y obtener el valor de "checkbox1" en my-settings, las dos cosas necesitaría,pero sobretodo obtener el valor...

Yo se obtener y guardar valores en my.settings, pero no se hacerlo cuando el nombre que le intento dar al "my.settings" es el objeto "newCheckBox.Name = "checkbox" & List.ToString()"
Si uso "My.settings.newCheckBox.Name" me dice que no es un string, con toda la razón xD.

Muchas gracias por tu tiempo Kubox!

En ese momento deberias cargar las propiedades e ir comparando uno a uno los valores de las propiedades y si esta en True (Clickado) pues activar la propiedad Checked del CheckBox. Es decir, PropiedadCheckBox1 -> ¿True? -> Sí -> Activar CheckBox1 .. saltar ala siguiente propiedad.

No he probado el código, hace mil que no utilizo propieadades de forma dinámica (on the fly) pero bueno, este código lo que hace es generar X propiedades por cada X CheckBoxes que haya en una matriz mCheckBox (lo de la matriz lo puedes cambiar recorriendo por ejemplo los controles del Panel donde estén los CheckBox)

    Private Sub GenerarPropiedades(ByVal mCheckBox As CheckBox())
        For Each checkboxN As CheckBox In mCheckBox 'por cada CheckBox en mCheckBox
'Creo una propiedad con el nombre del CheckBox
'De esta forma cada CheckBox tendrá una propiedad equivalente
            My.Settings.Properties.Add(New Configuration.SettingsProperty(checkboxN.Name))
'Meto el valor de la propiedad Checked en la nueva propiedad que hemos creado para el CheckBox
            My.Settings.Properties.Item("CheckBox").DefaultValue = checkboxN.Checked
        Next
        My.Settings.Save()
    End Sub
 

Gracias por tu atención

Si necesitas ayuda para el siguiente caso (Cargar los CheckBoxes tildados mediante las propiedades) avisa.

Saludos!