Los métodos del namespace My son útiles y sencillos ...pero limitados, trata de evitarlos.

Teniendo el web-proxy:

Dim proxy As New WebProxy("proxydeprueba", 3128)
proxy.Credentials = New NetworkCredential("yomismo", "mipass,")

Puedes utilizar la class webclient para descargar el archivo de forma sincrónica o asíncrona para utilizar sus eventos de reporte de progreso:

Using wc As New WebClient
    wc.Proxy = proxy
    wc.DownloadFile("https://foro.elhacker.net/Themes/converted/selogo.jpg", "C:\selogo.jpg")
End Using

O también la class WebRequest / HttpWebRequest:

Dim request As WebRequest = WebRequest.Create("https://foro.elhacker.net/Themes/converted/selogo.jpg")
 
With request
    .Proxy = proxy
End With
 
Using sr As Stream = (request.GetResponse.GetResponseStream)
 
    Using fs As FileStream = File.Create("c:\selogo.jpg")
        sr.CopyTo(fs)
    End Using
 
End Using

También puedes realizar una copia del stream por bloques si prefieres reportar el progreso de la copia en archivos grandes.

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Código fuente sacado de mi API ElektroKit:

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Como puedes ver, con el siguiente método se intenta evitar o automatizar la asignación de un nombre de archivo de destino, aunque no es un algoritmo perfecto.
El código original utiliza una lista de MimeTypes para una mejor detección del tipo o extensión del archivo de destino, pero la he eliminado para reducir el código que mostrarte aquí en el foro, y le añadí el parámetro del proxy.
Si descomentas las lineas de variables comentadas puedes extender el método para reportar el progreso mediante eventos.

Ejemplo de uso:

DownloadFile(proxy, "http://download.thinkbroadband.com/5MB.zip", "C:\")

Snippet:

Public Shared Sub DownloadFile(ByVal proxy As WebProxy,
                               ByVal url As String,
                               ByVal dirpath As String)
 
    Dim req As HttpWebRequest = DirectCast(HttpWebRequest.Create(url), HttpWebRequest)
    req.Proxy = proxy
 
    Using resp As WebResponse = req.GetResponse
 
        Dim filename As String = ""
 
        Try
            filename = Path.GetFileName(resp.ResponseUri.AbsoluteUri)
 
        Catch ex As Exception
            filename = String.Format("{0}.{1}", Path.GetFileNameWithoutExtension(Path.GetRandomFileName), "file")
 
        Finally
            If Not Path.HasExtension(filename) Then
                filename.Insert(filename.Length, ".file")
            End If
 
        End Try
 
        Dim buffer As Byte() = New Byte(1023) {}
        Dim bytesRead As Integer
        ' Dim totalBytes As Long
        ' Dim receivedBytes As Long
 
        Using fs As New FileStream(Path.Combine(dirpath, filename), FileMode.CreateNew, FileAccess.ReadWrite, FileShare.Read)
 
            Using data As Stream = resp.GetResponseStream
 
                ' totalBytes = data.Length
                bytesRead = data.Read(buffer, 0, buffer.Length)
 
                While (bytesRead > 0)
                    fs.Write(buffer, 0, bytesRead)
                    ' receivedBytes += bytesRead
                    bytesRead = data.Read(buffer, 0, buffer.Length)
                End While
 
            End Using
 
        End Using
 
    End Using
 
End Sub

Saludos!