El problema es que no creo que haya nada realmente automático y eficiente, puede ser que consigas algún conversor en la red, pero realmente no me inspira confianza.

Por lo pronto, si al menos tienes los proyectos con una buena separación entre capas, solo tendrías que rehacer la presentación.

Con Silverlight puedes programar aplicaciones tanto para escritorio como para web, pero sigues con el problema de que tendrías que rehacer buena parte de tus aplicaciones, así que no veo donde podría ayudarte (lo mismo Lightswitch)

Saludos


 
 

En ASP.NET es la mejor opción, además de que no se te hará TAN diferente a lo que ya tienes.

Silverlight por ejemplo te permite crear aplicaciones desktop/web (sin cambios) con una rica interfaz gráfica, pero tienes que adaptarte a su lenguage de marcas y dependes del plugin de Silverlight. La otra ventaja es que las aplicaciones de WP7 se realizan en Silverlight, por lo que podría ser un agregado, y Windows 8 también hará hincapié en esta tecnología.

Digamos que tengo mis dudas en cuanto a pensar a futuro, pero por lo pronto lo tendría en ASP.NET por la relativamente sencilla migración.

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No había prestado atención a lo de "supongamos que la tengo que hacer de 0"
ASP.NET, analizando la viabilidad de utilizar MVC.
Linq to SQL y/o Linq to Entities para el acceso a datos.
En el caso de haber una capa de servicios, WCF, apoyándose tal vez en el Web Service Software Factory

Saludos