Mira a mi a veces me suele pasar eso, generalmente cuando abro el ejecutable desde el menu contextual, haciendo click derecho, open with ollydbg, proba de abrir primero el olly y cargar el exe desde el menu file --> open o sea, primero abris olly y luego cargas el exe. de esa forma al menos a mi me funciona.
Saludos.
Solid