hasta que punto es de sencillo descifrar conversaciones de msn?

es sencillo asi que... si te conectas y hablas por el msn sea en la red que sea ya sea publica o privada, creo si hablas de temas personales, deberias cifrar tus datos.

Influye algo si tienes un buen antivirus?
no puesto que no se dedican a cifrar tus comunicaciones, en algunos casos detectan el ataque, claro no todos los avs y te avisan, pero eso es todo, de ti depende revisar, dudar, y claro cifrar si asi lo requieres.

Si hay varios programas, si se necesita que esten instalados en los 2 pcs, asi trabaja msn, asi lo envia en texto plano, a menos que decidas usar otro cliente u otro servicio de mensajeria.

De nada.