La verdad que nunca habia escuchado de problemas de booteo por poner /usr en otra particion, pero obviamente la documentacion de Debian que linkeaste dice que puede traer problemas...asi que yo no lo haria.

Que es lo que quieres ganar con poner esta particion por aparte? Me imagino que quieres evitar llenar la particion root si te pones a instalar programas a lo loco?

Si es asi, creo que es mas facil tener una idea de cuanto espacio libre tienes y el tamaño de los programas que vas a instalar.