Deja ya de sentirte el centro del universo con esa persona, tu "amigo" es un troll y punto, lo habría echo contigo como con cualquier otra víctima potencial de su juego haciendose pasar por una mujer para divertirse un rato viendo las caras que ponen y las cosas que dicen.
No tiene mayor importancia, ni creo que el chico sea gay y todo haya sido un elaborado montaje para salir del armario y declarar su amor por ti para comerte la verg...
Yo y unos amigos en nuestra infancia (allá en los años 90) nos ibamos en grupo a un ciber-café y nos haciamos pasar por mujeres buscando sexo en chats de ligoteo (tipo terra o hispachat) y nos reiamos mucho de los tios, les pediamos foto-penes, les enviabamos una foto de modelos en lenceria, haciamos citas a una hora y lugar al que logicamente no acudiamos, etc. Son cosas de crios y de enfermos como nosotros haciendo travesuras para pasar el rato xD. Luego uno se hace adulto, piensa en esto y se da cuenta de que este tipo de cosas está mal hacerlas y ya no resultaría divertido volver a hacer esas cosas.
Luego están los que en Internet y en foros como este se hacen pasar por mujeres para obtener algún beneficio de los hombres, creen que por "ser" mujer obtendrán un mejor trato o mejor tipo de ayuda, y no les falta razón a esos travestis incubiertos... es ley de vida que el hombre está predispuesto a ayudar a una mujer guapa y necesitada de una forma distinta (con más ímpetu) que a un hombre, y la sociedad nos lo ha inculcado desde pequeñitos... el hombre es el que tira su abrigo a un charco de agua para que la mujer pueda pasar por encima sin mojarse los tacones... nunca es al revés. La mujer es a quien defendemos cuando vemos a una pareja peleándose violentamente sin saber quien empezó o quien de los dos agredió a quien, etc. Predisposición del hombre para favorecer a la mujer, ley de vida. Y no deseo que me acusen de hacer propaganda política pero de esto precisamente es que se aprovecha el feminismo radical / feminazismo, y la ley de violencia de género (que aunque se llame de "género" no protege al hombre ni a los gays, solo sobrepotege a las mujeres).
Saludos!