Esos equipos se conocen como TPV o Terminal Punto de Venta, normalmente estos están aislados de la red o simplemente no tienen ninguna conexión, pues su unica labor es llevar una contabilidad diaria.

Por otro lado en grandes comercios estos TPV si están conectados entre si y a una red, pero son redes independientes al que usan en el resto del comercio y por lo tanto no accesibles.

Respecto al software.. pues supongo que como todo tendrá vulnerabilidades, pero no e tenido la oportunidad de trabajar con ninguno así que no tengo ni idea, puedes preguntar en algún bar o comercio en el que tengas confianza.