No se si he comprendido correctamente el mensaje, pero por lo que he entendido es que quieres que tus conexiones hacia sistemas remotos no registren tu dirección IP real (utilizando, por ejemplo, una máquina intermedia que sea la que realmente realice la conexión), desde mi punto de vista, la mejor forma de hacerlo es utilizando una red "anonima" como por ejemplo TOR, FreeNet o I2P, el uso de dichas redes te permite "ocultar" tu dirección IP real cuando realizas una conexion con una maquina remota, ya que la entrega de los paquetes al destino final, no se lleva a cabo desde tu maquina, en su lugar se lleva a cabo desde un nodo de salida en la red anonima (como es el caso de TOR) con el valor añadido de que la comunicación viaja cifrada (bueno, no del todo cierto, es necesario tener claros algunos conceptos y entender como funciona), con lo cual es dificil que el destino pueda encontrar cual ha sido el origen de la petición...
No sé si sea eso lo que buscas, en cualquier caso si te interesa el tema del anonimato, actualmente en mi blog personal hay una serie de tutoriales que se estan publicando y que a lo mejor te resultan interesantes, partiendo desde la primera entrada aquí:
http://thehackerway.wordpress.com/2011/10/10/preservando-el-anonimato-y-extendiendo-su-uso-%e2%80%93-conceptos-esenciales-de-tor-%e2%80%93-parte-i/Durante los proximos 2 meses se iran publicando entradas sobre redes anonimas, tal vez te pueda ayudar a tu cometido....
Un Saludo.
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