De forma automática no se si se podría. En plan sin implementar nada más. Pero podrías hacer algo si dejas corriendo algún programa tipo wireshark, que si es desde la misma red, desde el tuyo puedes hacerlo viendo lo que pasa a través de la ip de la otra persona.

Sino es en la misma red, pues...ejecutar un tipo de ese programa en plan silencioso, es decir, que el usuario no lo vea. O si fuera posible de alguna forma, hacer con un script que los datos almacenados en el historial del mismo pasen a un archivo de texto plano. Pero no creo que eso pueda hacerse, porque yo nunca lo he probado. Y además, si se pudiera, si borrara el historial, es probable que también borrara dicho script.

Pero bueno, no hagas mucho caso, que si es para una víctima concreta te las tendrías que apañar para que esa persona tuviera corriendo cualquier tipo de programa con el que capturar su tráfico sin que se diera cuenta, y en esos temas no puedo ayudarte mucho.