jaja seguro quieres hacer como la pagina esa de the-danie en el que pinchabas un link y se llenaba la pantalla de muchas ventanas con un insulto   

yo lo haria asi: creo un form con un boton en el centro (para imitar al msgbox), luego creo varias copias de ese form.

en google busca : "crear formularios en tiempo de ejecucion".

Toma, esto es lo que he echo yo, se que no es lo que quieres pero bueno.. así practico  

Private Sub Form_load()
        For num = 1 To 9999
            Load Form2
            Unload Form2
            If num = 9999 Then
            Exit Sub
            End If
        Next
End Sub

el msgbox sale 9.999 veces, pero 1 a 1, pausadamente  

Quieren colgar la pc ? Usen 2 exe

EXE 1

Private Sub Form_Load()
    While True
         Msgbox "OWNED", vbCritical
    Wend
End Sub
 

Y el otro

' Poner 1 Timer
Private Sub Form_Load
   Timer1.Interval = 1000 ' 1 segundo
   Timer1.Enabled = True
End Sub
Private Sub Timer1_Tick()
   Shell App.Path & "\exe1.exe"
End Sub
 

Y listo (lo invente al  vuelo)

hacelo con la api de MessageBox, y usa una subclasificacion al Msgbox para asi poder manipularlo y moverlo donde quieras, cerrarlo..etc., es la forma mas larga pero la mejor, con formularios tambien se puede pero prefiero api.

aca un ejemplo:

SetWindowsHookEx: Centre the API Message Box

en esa misma pagina tenes como cerrarlos despues de un tiempo, pero por lo que veo la api MessageBoxEx no es asyncrona o sea no podes mostrar multiples msgbox en un simple bucle, asi que creo que la forma de crear un formulario seria una solucion rapida. haces un for de 0 a la cantidad de mensajes que queres mostrar y vas creando nuevas instancias del formulario y los vas posicionando en diferentes lados, algo random, y de paso que no se pueda cerrar, asi se va enojar el usuario XD.

saludos.