Más fácil de aprender:
Python
Ruby
Java
c++

Es muy complicado decir que uno es más facil de aprender que otro, pero por ejemplo python tiene una sintaxis que es muy facil de entender y se diferencia por ser de muy alto nivel. En parte como ruby...

Más potente(es muy relativo lo potente que es pero supongo que te refieres a velocidad):
c++
java
ruby/python

(no estoy seguro de que java vaya segundo pero me parece que si)

Mejor multiplataforma:
Java/Python/Ruby
c++(puede ser compilado en muchas plataformas pero el mismo codigo no corre en todas igual)

Relación dificultad/resultados:
Java
Python/Ruby
c++

Que nadie se tome esto como un desprestigio hacia alguno de sus lenguajes preferidos. Solo intento dar mi vision de la clasificación que pedia flash-back.

Saludos.