Si no consigues avances con el IDA, quizas la mejor opción es que pruebes con el "Borland Turbo Debugger Version 2.0", que es un debugger para programas de 16 bit.
http://www.mediafire.com/download.php?nnmdzeuzntzSi desconoces con que estas peleando, la mejor táctica en la guerra para vencer al enemigo, siempre es estudiarlo para ver por donde te es mas facil atacar, por lo que te recomiendo en este caso por ser un programa de MSDOS para microprocesador 8086, la siguiente pagina,
http://www.emu8086.com/ donde puedes encontrar un emulador de ensamblador que tambien puedes utilizar como debugger, y tambien te vendria bien, estudiar que son las interrupciones, (aunque distintas pero podriamos decir las equivalentes a las apis de windows)
http://www.emu8086.com/assembly_language_tutorial_assembler_reference/Bueno, si este fin de semana está lloviendo y no puedes salir con la novia, ¡ya tienes donde entretenerte!.
P.d. editado, para corregir el enlace del td de 16 bits, (me equivoque y puse el de la versión 5.5 para 32 bits
http://www.upseros.com/compiladores.php ).