Que tal mostrarlos en una interfaz de doble panel? en el panel izquierdo los mensajes recibidos, y en el panel derecho su contenido. El panel izquierdo puede contener una JList, o simplemente botones que contengan el asunto y el remitente del mensaje. Así no son necesarios los checkbox, y simplemente seleccionando varios botones, o elementos de la JList, podrás aplicar las operaciones necesarias. parecido a esto:
Otra cosa como vas aprendiendo, debes saber que Swing es una API obsoleta, que no se actualiza desde hace años, y los bugs que presenta en este momento, talvez nunca sean arreglados a menos que sean muy importantes. Por eso mismo te recomiendo que comiences a sumergirte en el mundo de
JavaFX