Ningún proxy es seguro. Nunca sabes que es lo que hay detrás y lo mismo pasa con las VPNs.
Tor es "seguro" siempre que no utilices flash, java, javascript o descargues contenidos "peligrosos".. y para ser sinceros .. me atrevería a decir que el 95% de las webs de hoy en día funcionan a base de estas tecnologías mencionadas antes. De hecho en varias ocasiones ha sido posible descubrir la IP original ->
http://en.wikipedia.org/wiki/Tor_%28anonymity_network%29#WeaknessesSi es gratuito más posibilidades de q te cacen...
Eso creo que se ha quedado un poco obsoleto hoy en día. De hecho si es gratuito y open source mucho mejor porque la comunidad puede ayudar a descubrir fallos y corregirlos. Y, recuerdo una vez que me tope con una aplicación de pago que usaba proxys transparentes ...
Saludos