Entiendo el error pero antes de reparar el error déjame aclarar unos puntos.

Basándome en las condiciones que tú mismo establecistes...
1ª hora  = 500$
A partir de la hora cada cuarto de hora se cobran 150$

Las condiciones que tú realmente expones son:
Cada hora completa son 500$
Cada cuarto de hora extra son 150$

Por ejemplo si son 2 h y 15 minutos  son 500 + 500 +150 = 1150

Aclarado el asunto, vamos por faena...  

Public Class Form1
 
    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
        Dim Entrada As DateTime
        Dim Salida As DateTime
 
        DateTime.TryParse("12:00", Entrada)
        DateTime.TryParse("14:15", Salida)
 
        'Obtiene el total de minutos
        Dim TotalMinutos As Integer = CInt(Salida.Subtract(Entrada).TotalMinutes)
 
        Dim Horas As Integer = CInt(Math.Truncate(TotalMinutos / 60))
        Dim Cuartos As Integer = CInt(Math.Truncate((TotalMinutos - (Horas * 60)) / 15))
        Dim Precio As Integer = (Horas * 500) + (Cuartos * 150)
        MsgBox(Precio)
 
        'Info: Math.Truncate elimna los decimales. De modo que:
        'Si Cuartos = 0.7333 (11 min) devuelve 0
        'Si Cuartos = 1.13 (17 min) devuelve 1
        'Si Cuartos = 2 (30 min) devuleve 2
    End Sub
End Class

Y si lo prefieres, puedes poner la operación matemática todo en una línea:

         Dim TMin As Integer = CInt(Salida.Subtract(Entrada).TotalMinutes)
        Dim Precio As Integer = (CInt(Math.Truncate(TMin / 60)) * 500) + (CInt(Math.Truncate((TMin - (CInt(TMin / 60) * 60)) / 15)) * 150)
 

El sistema es simple.
Cuento las horas --> H=Minutos /60
Cuento los Cuartos --> C = (Minutos - H * 60) / 15  --( sin decimales)
Calculo el precio ---> Precio = (H * 500) + C * 150

Pero ¿Qué ocurre si es menos de una hora? entonces hay que establecer condiciones? Como se hizo anteriormente.

Public Class Form1
 
    Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
        Dim Entrada As DateTime
        Dim Salida As DateTime
 
        DateTime.TryParse("12:30", Entrada)
        DateTime.TryParse("14:35", Salida)
 
        'Obtiene el total de minutos
        Dim TotalMinutos As Integer = CInt(Salida.Subtract(Entrada).TotalMinutes)
 
        Dim Cuartos As Integer, Horas As Integer, Precio As Integer
        If TotalMinutos < 60 Or TotalMinutos = 60 Then
            Precio = 500
        Else
            Horas = CInt(Math.Truncate(TotalMinutos / 60))
            Cuartos = CInt(Math.Truncate((TotalMinutos - (Horas * 60)) / 15))
            Precio = (Horas * 500) + (Cuartos * 150)
        End If
        MsgBox(Precio)
 
    End Sub
End Class

Sl2s