En esta página se explica (y además tiene enlaces) los rangos privados y registrados de puertos:

http://www.zator.com/Internet/N_11.htm

Si quieres hacer una aplicación que se conecte a otra deberías establecer siempre el mismo puerto (elige alguno de los reservados para uso privado). También podrías hacer que el puerto al que desea conectarse el cliente se le pase como parámetro al programa, el inconveniente es que debes comunicarlo de alguna forma.