Saludetes;)

Lo primero de todo: Debes cerciorarte si la bios de tu portatil soporta arranque desde dispositivos USB. Si no es así, por más que "apañes" el SO de tu HD externo, no conseguirás nada... Dependiendo del tipo de bios que tengas, encontrarás esta opción en un sitio u otro: generalmente tendrás que buscar una opción que te ponga algo así como primer dispositivo de arranque "First Boot Device", y allí deberás buscar una opción que indique USB RMD-FDD, USB ZIP o USB FLOPPY (alguna de esas tres... al menos debe contener la palabra USB)... Algunas bios también permiten su actualización y te incorporan este tipo de posibilidades y otras que mejoran el arranque: tendrías que descargártela de la página web del fabricante e instalarla (los programas para flashear la bios suelen entrar en un floppy y son bastante sencillos de instalar).
En fin, espero que te sirva de ayuda.

PD: La opción del diskete de arranque para que pueda acceder al dispositivo USB es además de lenta, complicada. En win2 nunca lo he intentado (es más, no sé si se puede hacer), pero en linux sí es posible... eso sí, previa preparación del disquete, para lo cual se necesitan algunos conocimientos previos (hay que configurar la imagen de un núcleo con los controladores USB cargados...) No conozco de ninguna página que te permita descargarte una solución "precocinada" del mismo, pero alguien con más horas de búsqueda puede echarte una mano. En fin, suerte con tu búsqueda;)