Bueno, creo que básicamente lo que se hace es recortar en este caso al muchacho. Borrar el fondo gris y dejarlo en transparente, ya sea borrando, cun un mask o con la herramienta lazo o algo así... Luego el fondo pues es como un dibujo normal.. es decir tienes que hacerlo a mano. La cara coloreada se puede hacer, seleccionando la cara y aplicando un filtro de "colorizar"
Te serviria tambien tener una tableta grafica para hacer trazos a mano, o en caso de que solo quieras poner trazos predeterminados de enredaderas, hay unos brushes de photoshop que son con ese tipo de formas, es solo que le des una buscada en internet.
Esos efectos son brushes (pinceles) solo que a color algunos y otros con Drop Shadows de Bevel Options del Photoshop, por cierto me gusto la imagen del chamaco ese para una firma xD, gracias ^^
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