Es posible calcular la contraseña un archivo zip cifrado a partir del mismo archivo sin cifrar.

La analogía correcta seria si es posible adivinar la combinacion de una caja fuerte teniendo un duplicado exacto del contenido de la misma...

Sin embargo, hay un ataque que se aproxima al q estas diciendo, llamado, known plaintext attack, ARCHPR de Elcomsoft lo ofrece, y lo que es en definitiva, es que tenienendo uno de los archivos que están adentro del .zip sin cifrar, es posible descifrar todos los demas archivos, el problema es que tenemos que comprimir este archivo con el mismo compresor que comprimió a los demas archivos. No vas a tener la contraseña, pero x lo menos vas a tener el resto de los archivos.