Creo que eso sería ilegal, habría que mirar la letra pequeña de las condiciones de uso del messenger, pero que yo sepa microsoft aún no tiene derecho a este tipo de burradas.
No tienes ni idea...
No digo que si guarde las conversaciones, lo que no me parecía factible dada la gran cantidad de gente que utiliza ese servicio, pero si lees la declaración de privacidad de cualquier servicio online de hoy en día te darás cuenta en la mayoría de la veces guardan mucha más información de la que crees.
Por si os sirve de algo:
http://privacy.microsoft.com/es-es/messenger.mspxhttp://privacy.microsoft.com/es-es/fullnotice.mspxCosas como tu dirección IP y la de con quien hablas o la fecha y hora de cuando inicias y finalizas una conversación no sería raro que se almacenase.
Y no es tan enrevesado como creeis ya que si nos ponemos a pensar un poco cuando te "logueas" en el msn proporcionas tu IP y cuando inicias una conversación tienes que contactar antes con el servidor msn... y si tirais mano de un sniffer como ettercap+wireshark podeis comprobar que aunque no hagas nada el programa debe continuar comunicandose con el servidor para mantener actualizado tu estado y tu disponibilidad en la red...
Pero aunque se almacenase datos no creo que puedas consultarlos tan fácilmente y menos por parte de un particular...