A mi siempre me ha mandado de una vez a la ventana "elegir archivos a cargar" y si quieres mandarlas todas de una vez, creo que sería más sencillo si las comprimieras todas en un mismo archivo .rar o .zip o .cualquier_compresor... Esto te lo digo ya que hay fotos que pesan muchísimo y el hotmail sólo acepta un máximo de 10 MB de archivos adjuntos por mensaje enviado.

Por cierto, te recomiendo el WinRar para máxima compresión (es el que reduce en mayor escala el tamaño de los archivos)
 pero no es software libre :S .. Por otra parte tienes el 7zip que es más rápido que el Rar y con un ratio de compresión más o menos similar, y además es software libre!

Salu2
DosNuker

Ellos cambiaron el formato hace unos meses...