Aunque el calimocho permita elegir extension final no significa que si le pones jpg vaya a funcionar...
Tanto el calimocho como el extension creator son muy viejos y muy detectados.
ColdWinteR lo que dices de la doble extension es muy viejo tambien pero esto si que sigue funcionando hoy en dia. No todos los windows muestran las extensiones y si tu le pones a un archivo como nombre foto.jpg.exe en algunos windows simplemente se vera foto.jpg. Otra manera de pasar un exe "con extension jpg" es enviarlo en un zip o un rar con un nombre muy largo tal que asi:
Foto.jpg .exe
Ese archivo se comprime y al abrir el rar o el zip en la ventana en la que sale lo que hay dentro del archivo comprimido saldria algo tal que asi:
Foto.jpg ...
Por lo que la extension exe quedaria medianamente oculta aunque el icono seguiria siendo el de ejecutable.
Jeje, me lo has quitado de la boca hIgOcHuMbO !! lo de poner espacios en el zip digo. Me lo dijiste hace tiempo y funciona a la perfeccion.

Por cierto, lo que dices del icono dentro del zip, yo cosegui hacer una cosa, pero tienes sus pros y sus contras: Converti el server.exe en server.scr, y al meterlo dentro del zip, ya no sale el maldito icono del exe, si no un pequeño icono de imagen (en este caso el del salvapantallas) y funciona perfectamente.
Ahora viene el problema, cuando ejecutas el server.exe el mismo se copia en el directorio system32 con otro nombre (en el caso del neo Logon32 creo) entonces cuando miras la lista de procesos (ctrl+alt+spr) se ve "logon32.exe" el cual no levanta muchas sospechas; pero cuando se trata de un archivo *.scr, tambien se copia en el directorio system32 pero con el mismo nombre con que se lo mandas, ej: fotos.exe, entonces si por un casual la victima mira su lista de procesos verá fotos.exe y sabra perfectamente quien le envio eso.
En fin, espero haberme explicado bien y a ver si le sirve a alguien o lo puede mejorar
Un saludo