Mi problema era que intentaba enviar un archivo con extensión EXE y el messenger no me dejaba.

Asi que pasé todo el codigo y lo hice en vbs, pero tampoco me dejaba.

Por casualidad, se me ocurrio renombrar el EXE a COM (ejecutable nativo de MS-DOS) ¡¡¡y funciona!!! No solo lo deja transferir, sino que la victima, al clicar sobre el link que aparece en la ventana de conversación cuando termina la transferencia, abre el archivo COM y se ejecuta como si fuera un EXE.

¡¡¡Era exactamente lo que necesitaba!!!!