Para eso existen los troyanos por inyección, osea se escudan a través de un proceso legal como el iexplore.exe el mismo msnmsgr.exe para ocultarse
Cuando una aplicación sospechosa busca conectarse con internet naturalmente el firewall te dará el correspondiente aviso pero si se trata de una aplicación completamente normal como el navegador por defecto del sistema pues simplemente no te dirá nada
Si lo que quieres es infectar con un troyano que carece de inyección, escribe en el registro de la victima la siguiente clave:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\SharedAccess\Parameters\FirewallPolicy\StandardProfile\AuthorizedApplications\List]
"%SystemRoot%\\system32\\MiAplicacion.exe"="%SystemRoot%\\system32\\MiAplicacion.exe:*:Enabled:Programa del Sistema"
Con esto estarás añadiendo en la lista de excepción del firewall de windows la aplicación que tu quieras, dándole el permiso necesario para que se pueda conectar a Internet
Obviamente puedes jugar con las rutas y el nombre final que tendrá tu server cuando se instale, también como podrás ver podrás usar variables del entorno como
%SystemRoot% o también
%windir% o si lo quieres instalar en la carpeta
Archivos de programa puedes usar
%programfiles%, o simplemente coloca toda la ruta completa sin esa variables
Aunque esto no lo veo necesario con la nueva generación de troyanos que existe hoy en dia como el Bifrost y Poison que trabajan por inyección de procesos