a tu primera pregunta, dudo que ningun s.o pueda ejecutar un .jpg a no ser que el s.o este configurado para interpretar estensiones .jpg como ejecutables, y que en vez de ser un archivo de imagen, fuera un archivo ejecutable solo con la estension cambiada a .jpg

y para eso esta el programa extension creator, busca por google
aunque con ese programa sigues teniendo que colarle un primer .exe para que luego los .jpg los interprete como .exe, aunque esto implica que ese s.o ya no pueda visualizar imagenes .jpg haciendoles doble click normal....bla bla bla

a tu segunda pregunta, para eso estan los programas como uby anonimus, buca en google!, programas de envio anonimo de mails, aunque los problemas que tendras con ellos sera que necesitaras conocer un servidor smtp que este operativo: ejemplo smtp.hotmail.com , luego emailers anonimos puedes bajartelos desde esta propia web de www.elhacker.net

con ellos introduces el remitente que te de la gana, exista o no... tambien lo puedes hacer a mano usando telnet y manejando el protocolo smtp, que es muy sencillo:

http://www.google.es/search?client=firefox-a&rls=org.mozilla%3Aes-ES%3Aofficial_s&hl=es&q=protocolo+smtp&meta=lr%3Dlang_es&btnG=B%C3%BAsqueda+en+Google

todo poderoso google!!!!!!!!!

cuando llegaras al campo data pondrias:
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from: remitente_falso@loquequieras.yoquese
to: email_de_la_victima
subject: asunto.....

cuerpo del mensaje....


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el punto del final es importante, significa que as terminado y el email se mandara sin problemas, y si vas a practicar con ello te recomiendo que te crees una cuenta en hot-pop, asi podras usar su server smtp sin problemas, y para mandar mails anonimos y ala vez dats adjuntos, ay un tuto por estos foros, le da sal boton buscar y buscas que esta por aqui por algun lado..

un saludo!!